Back


IWIS 2016 - Catalogue

Invention information


CategoryL - Chemical industry / Przemysł chemiczny

Title of invention
 A new method for the synthesis of long-chain arylpiperazines (LCAPs) under microwave irradiation
Invention discription
 Long-chain arylpiperazines (LCAPs) represent the biggest and thoroughly examined class of 5-HT1A receptor ligands. Ligands in this group usually comprise a flexible alkyl chain, terminated arylpiperazines and on the opposite side have most frequently an imide, amide or sulfonamide group. The synthesis of these ligands is most often carried out with a multi-step process in solvents such as acetonitrile, DMF, THF, acetone, methanol and others. A process usually occurs within a few hours and the purification of the product is associated with the necessity of the use of column chromatography or recrystallization. Within the framework of the research work, we received phthalimide derivatives belonging to the LCAPs family, using new methodology based on microwave irradiation and catalysts PTC. The method involves the use of solvents only in a small proportion weight in relation to substrates, which can significantly reduce the duration of the process, and also involves reducing the use of toxic solvents, which has a beneficial effect on the economy and ecology of the process. The great advantage of the method used is the high yield (>80%) of obtained ligands and purity >90%. Another advantage is the fact that the process takes only a few minutes. The reaction conditions established in the model synthesis of NAN-190, and then the universality of this method was confirmed in the synthesis of ligands from the group of LCAPs. The obtained ligands had a substituent arylpiperazine, variable length alkyl chain and in the terminal part N- substituted phtalimide moiety. We considered phthalimide derivatives because they are interesting as potential ligands of 5-HT receptors and they are also important intermediates in the synthesis of bioactive compounds.

Title of invention
 Nowa metoda otrzymywania długołańcuchowych arylopiperazyn (LCAPs) pod wpływem promieniowania mikrofalowego
Invention discription
 Długołańcuchowe arylopiperazyny (Long-chain arylpiperazines - LCAPs) stanowią największą oraz najczęściej badaną grupę ligandów receptorów 5-HT1A. Ligandy te posiadają zazwyczaj łąńcuch alkilowy zakończony ugrupowaniem arylopiperazyny oraz z przeciwnej strony usytuowany imid, amid lub sulfonamid. Synteza tych połączeń najczęściej realizowana jest na drodze kilku etapowej reakcji w rozpuszczalnikach takich jak acetonitryl, DMF, THF, aceton, metanol i inne. Proces trwa zazwyczaj kilka godzin, a produkty oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej lub przez rekrystalizację. W ramach naszych prac badawczych otrzymaliśmy szereg pochodnych ftalimidu należących do grupy LCAPs, na drodze nowej metody syntezy pod wpływem promieniowania mikrofalowego w obecności katalizatorów PTC. Oprcowana metoda zakłada zacznie ograniczenie użycia drogich i toksycznych rozpuszczalników co znacząco wpływa na ekonomię i ekologie procesu. Olbrzymią zaletą opracowanej metody jest także wysoka wydajność otrzymywanych ligandów (>80%) oraz czystość >90%. Kolejna zaleta to fakt, że proces trwa tylko kilka minut. Warunki procesu opracowano na dodze modelowej reakcji syntezy NAN-190, a uniwersalność reakcji potwierdzono w syntezie innych ligandów z grupy (LCAPs). Otrzymane ligandy posiadają w swojej strukturze różnej długości łąńcuch alkilowy, ugrupowanie arylopiperazyny oraz N- podstawiony ftalimid. Wybraliśmy pochodne ftalimidu ponieważ oprócz tego, że stanowią one ciekawą grupę ligandów są także ważnymi substratami w syntezie innych połączeń bioaktywnych.
Patent
Patent Application
Date of Patent Application

Owner of the Invention

Name of company / organization / institution / individual
English:Cracow University of Technology
Polish:Politechnika Krakowska
InventorsFirst Name, Last Name, Academic degree
Jolanta Jaśkowska,
Damian Kułaga,
Anna Drabczyk,